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强心苷
一、定义
强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
二、分类
1.甲型强心苷元(强心甾烯类)
C-17侧链为五元不饱和内酯环,基本母核称为强心甾,23个碳原子构成。
2.乙型强心苷元(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)
C-17侧链为六元不饱和内酯环,基本母核为海葱甾或蟾蜍甾。中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。
三、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式
1.结构特征
α-去氧糖常见于强心苷类,是区别于其他苷类成分的一个重要特征。
根据它们C-2位上有无羟基可以分成:
α-羟基糖:包括D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-6-去氧阿洛糖等6-去氧糖;L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等6-去氧糖甲醚。
α-去氧糖:D-洋地黄毒糖等2,6-二去氧糖;L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等2,6-去氧糖甲醚等。
2.与苷元连接方式
(1)Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
(2)Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)。如黄夹苷甲。
(3)Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。
四、显色反应
强心苷的颜色反应可由甾体母核、不饱和内酯环和α-去氧糖产生。
1.甾体母核的颜色反应
1.1Liebermann-Burchard反应
颜色:红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色。
1.2Salkowski反应
颜色:硫酸层显血红色或蓝色,三氯甲烷层显绿色荧光。
1.3Tschugaev反应
颜色:紫红→蓝→绿。
1.4三氯化锑反应
颜色:呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。
1.5三氯乙酸-氯胺T反应
颜色:洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光;羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光;异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光。
可以用来区别洋地黄类强心苷的各种苷元。
2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应
2.1Legal反应
颜色:显深红色并渐渐退去。
2.2Raymond反应
颜色:显紫红色。
2.3Kedde反应
颜色:显红色或紫红色。
2.4Baljet反应
颜色:显橙色或橙红色。
3.α-去氧糖颜色反应
3.1K-K反应
颜色:冰醋酸层显蓝色,浓硫酸层根据苷元的不同颜色不同。只对游离的α-去氧糖或能水解出α-去氧糖的苷显色。
3.2对-二甲基苯甲醛反应
颜色:显灰红色。
3.3过碘酸钠-对硝基苯胺反应
颜色:深黄色斑点,紫外灯下有黄色或绿色荧光。
3.4呫吨氢醇反应
颜色:显红色。
五、水解反应
1.酸水解
1.1温和酸水解
适用于Ⅰ型强心苷。
1.2强烈酸水解
适用于Ⅱ、Ⅲ型强心苷。
1.3氯化氢-丙酮法
适用于Ⅱ型强心苷。
2.酶水解
酶水解有一定的专属性。
一般来说,乙型强心苷较甲型强心苷易被酶水解。
由于甲型强心苷的强心作用与分子中糖基数目有关,其强心作用的大小为:单糖苷二糖苷三糖苷。
六、含强心苷类化合物的常用中药
1.香加皮
主要成分:甲型强心苷,其中杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。
2.罗布麻叶
主要成分:甲型强心苷。
编辑:花花点“在看”给我一朵小黄花
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