中药学专业知识一中药化学之强心苷

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强心苷

一、定义

强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。

二、分类

1.甲型强心苷元(强心甾烯类)

C-17侧链为五元不饱和内酯环,基本母核称为强心甾,23个碳原子构成。

2.乙型强心苷元(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)

C-17侧链为六元不饱和内酯环,基本母核为海葱甾或蟾蜍甾。中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。

三、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式

1.结构特征

α-去氧糖常见于强心苷类,是区别于其他苷类成分的一个重要特征。

根据它们C-2位上有无羟基可以分成:

α-羟基糖:包括D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-6-去氧阿洛糖等6-去氧糖;L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等6-去氧糖甲醚。

α-去氧糖:D-洋地黄毒糖等2,6-二去氧糖;L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等2,6-去氧糖甲醚等。

2.与苷元连接方式

(1)Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。

(2)Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)。如黄夹苷甲。

(3)Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。

植物界存在的强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。

四、显色反应

强心苷的颜色反应可由甾体母核、不饱和内酯环和α-去氧糖产生。

1.甾体母核的颜色反应

1.1Liebermann-Burchard反应

颜色:红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色。

1.2Salkowski反应

颜色:硫酸层显血红色或蓝色,三氯甲烷层显绿色荧光。

1.3Tschugaev反应

颜色:紫红→蓝→绿。

1.4三氯化锑反应

颜色:呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。

1.5三氯乙酸-氯胺T反应

颜色:洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光;羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光;异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光。

可以用来区别洋地黄类强心苷的各种苷元。

2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应

2.1Legal反应

颜色:显深红色并渐渐退去。

2.2Raymond反应

颜色:显紫红色。

2.3Kedde反应

颜色:显红色或紫红色。

2.4Baljet反应

颜色:显橙色或橙红色。

3.α-去氧糖颜色反应

3.1K-K反应

颜色:冰醋酸层显蓝色,浓硫酸层根据苷元的不同颜色不同。只对游离的α-去氧糖或能水解出α-去氧糖的苷显色。

3.2对-二甲基苯甲醛反应

颜色:显灰红色。

3.3过碘酸钠-对硝基苯胺反应

颜色:深黄色斑点,紫外灯下有黄色或绿色荧光。

3.4呫吨氢醇反应

颜色:显红色。

五、水解反应

1.酸水解

1.1温和酸水解

适用于Ⅰ型强心苷。

1.2强烈酸水解

适用于Ⅱ、Ⅲ型强心苷。

1.3氯化氢-丙酮法

适用于Ⅱ型强心苷。

2.酶水解

酶水解有一定的专属性。

一般来说,乙型强心苷较甲型强心苷易被酶水解。

由于甲型强心苷的强心作用与分子中糖基数目有关,其强心作用的大小为:单糖苷二糖苷三糖苷。

六、含强心苷类化合物的常用中药

1.香加皮

主要成分:甲型强心苷,其中杠柳毒苷和杠柳次苷为主要成分。杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。

2.罗布麻叶

主要成分:甲型强心苷。

编辑:花花

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